De eerste onbetwiste vermeldingen van Heemstede komen we tegen in het laatste kwart van de 13de eeuw. Heemstede was een ambachtsheerlijkheid, een rechtsgebied door de graaf in leen gegeven aan een vazal, de 'ambachtsheer'. De oudst bekende ambachtsheer is Reynier van Holy of Hoylede, die de heerlijkheid van graaf Floris V in leen gekregen had en zich Reynier van Heemstede ging noemen. Zijn familiewapen is nu het gemeentewapen van Heemstede. In het begin zal de heer van Heemstede gewoond hebben op een versterkte hoeve. Waarschijnlijk zo rond 1300 liet hij een kasteel bouwen, dat bekend is komen te staan als Het Slot (of ook wel het Hoge Huis of Huis te Heemstede). In 1393 is dit slot op bevel van hertog Albrecht van Beieren afgebroken, als straf voor de betrokkenheid van de ambachtsheer bij de moord op Aleid van Poelgeest. Kort daarna moet het slot echter alweer opgebouwd zijn. Na de dood van hertog Albrecht werd het opnieuw verwoest, ditmaal door opstandige Haarlemmers, en nogmaals herbouwd.
De ambachtsheer had voor zijn eigen huishouding een kapel in zijn slot. De bewoners van Heemstede gingen te Haarlem naar de kerk. Omstreeks 1347 kreeg Heemstede een kapel, gesticht ter nagedachtenis van de bij Warns gesneuvelde graaf Willem IV. Deze kapel groeide niet uit tot een zelfstandige kerk; tot aan de reformatie bleven de inwoners van Heemstede vallen onder de parochie van Haarlem. De kapel werd in 1573 tijdens oorlogshandelingen grotendeels verwoest en later herbouwd voor de protestantse dienst.
De ligging van Heemstede, tussen de zee en de Haarlemmermeer in, betekende een eeuwige strijd tegen zandverstuivingen in het westen en afkalving van land in het oosten. Het grondgebied van de heerlijkheid omvatte de tegenwoordige gemeenten Heemstede en Bennebroek. In 1466 werd echter een gedeelte afgescheiden als de aparte heerlijkheid Berkenrode. Dit werd in 1796 een zelfstandige gemeente, die in 1857 werd opgeheven en bij de gemeente Heemstede gevoegd.

Bij het ontstaan van de Republiek kwamen de grafelijke rechten en bezittingen in handen van de Staten van Holland. Deze gingen ertoe over om de heerlijkheden te verkopen. De nieuwe ambachtsheren, die hun bezit voornamelijk als geldbelegging en statussymbool zagen, verbleven niet permanent in hun heerlijkheid. Overigens spreken we hier wel van ambachtsheren, maar Heemstede heeft ook ambachtsvrouwen gekend.
In 1620 kocht de invloedrijke Adriaan Pauw, die zeven jaar later raadspensionaris van Holland zou worden, de heerlijkheid voor 36.000 gulden. Het Slot liet hij ingrijpend verbouwen, van middeleeuws kasteel tot Renaissancebouwwerk. Hij gebruikte het als buitenverblijf maar ontving er ook belangrijke gasten.
In 1625 liet hij een kerk bouwen op de plaats van de bij het Beleg van Haarlem in 1573 verwoeste kapel. Vijf jaar later vernieuwde hij het ernaast gelegen schoolgebouw.
Adriaan Pauw overleed in 1653. In zijn testament had hij laten vastleggen dat zijn zoon Gerard niet het hele grondgebied van de heerlijkheid zou erven, maar dat het zuidelijk deel daarvan afgezonderd moest worden en als aparte heerlijkheid Bennebroek aan zijn jongste zoon Adriaan jr. moest komen. De Staten van Holland stemden hier ook mee in en daarmee verloor Heemstede voorgoed een deel van het grondgebied.
In de loop van de 17de en 18de eeuw werden te Heemstede steeds meer buitenplaatsen gesticht. Dit waren de zomerhuizen van rijke kooplieden of regenten, voornamelijk uit Amsterdam. Zij kochten een stuk grond, soms met een hoeve en/of schuren, stallingen en dergelijke erop, en lieten daarop een bij hun status passende woning bouwen.

In het in 1732 opgemaakte belastingkohier vinden we Heemstede onderverdeeld in vijf buurtschappen: de Princebuurt (67 percelen), het Dorp (55), de Heeren Zandvaart (69), het Crayenest (27) en de Hout (49). Onder deze laatste worden alle percelen gerekend die niet tot één van de andere genoemde buurtschappen behoren. Dit illustreert de uitgestrektheid van Heemstede, en het ontbreken van een echte dorpskern.
In 1810 werd het bouwvallig geworden Slot grotendeels afgebroken. Het poortgebouw bleef overeind en kwam bekend te staan als het Oude Slot.
Rond 1900 kwam Heemstede door de gunstige ligging in trek als woon- en werkplaats bij de beter gesitueerden. Dit noodzaakte tot een snelle uitbreiding van het woningbestand. Er werden exploitatiemaatschappijen opgericht, die terreinen van buitenplaatsen opkochten voor woningbouw. In het later door Haarlem geannexeerde noordelijke deel ontstonden zo de wijken Bosch en Vaart (1902), Zuiderhout (1911), Haarlemmerhoutpark (1912) en Oosterhoutpark (1913).
Ondertussen ging ook de invoering van nieuwe technieken niet aan Heemstede voorbij. In 1908 werd begonnen met de bouw van een gasfabriek, die in het volgende jaar gereed kwam. In 1910 volgde de aanleg van een duinwaterleiding en in 1914 de oprichting van het elektriciteitsbedrijf.
Om de bouwontwikkeling in de hand te houden en grondspeculatie tegen te gaan, werd in 1916 het Grondbedrijf opgericht. De gemeente ging nu zelf grond aankopen voor de woningbouw, zoals in 1916 het terrein van de voormalige buitenplaats Leeuw en Hooft, waar de schildersbuurt werd gevestigd. Drie jaar later volgden het eerste deel van de Heemsteedse Dreef en de buitenplaats Bosch en Hoven.

Ook het verschaffen van recreatiemogelijkheden ging een rol spelen in het gemeentebeleid. In 1913 besloot de gemeenteraad tot aankoop van het landgoed Groenendaal en de inrichting hiervan tot wandelbos. Twee jaar later werd aan de Glipperweg een openluchtbad geopend, de Zwemvijver, uiteraard nog met gescheiden afdelingen voor mannen en vrouwen.

Tenslotte nog enkele bewoningscijfers. Ten tijde van de 'enqueste' (zie literatuurlijst) van 1494 telde de heerlijkheid Heemstede (inclusief Bennebroek maar zonder Berkenrode) 65 haardsteden, waarvan er dan zeven leeg staan. Bij de 'informacie' twintig jaar later werden 82 haardsteden geteld, inclusief de zeven nog steeds leegstaande. In 1651 woonden 330 huisgezinnen te Heemstede. In dat jaar waren er 28 hofsteden, 12 grote lijnwaadblekerijen (waar lappen linnen stof gebleekt werden) en 28 kleerblekerijen (waar kleren gewassen en gebleekt werden). Dit geeft aan dat de blekerij een belangrijke bedrijfstak geworden was.

In 1787 waren er, weliswaar nu zonder Bennebroek, 196 huisgezinnen, hetgeen wijst op een daling van het bevolkingsaantal. In 1850 werden er 285 huizen geteld met in totaal 2332 bewoners. Er waren relatief veel tapperijen, gemiddeld 1 per 100 inwoners.