In 1276 wordt Uitgeest opnieuw genoemd in een oorkonde van graaf Floris V, waarin hij de bewoners van Uytgeest vrijstelde van het betalen van tolgeld. Waarschijnlijk was in die tijd de bewoning geconcentreerd bij Dorregeest, omdat daar resten zijn gevonden van een vroeg middeleeuws kerkje. Om onduidelijke redenen verplaatste de belangrijkste dorpsactiviteiten zich later naar Uitgeest. Daar verrees in de veertiende eeuw een nieuw kerkje. Sindsdien vormde de Kerkbuurt aldaar het hart van Uitgeest waar bewoners van Assum, Benes, Westergeest, Oostergeest, Markenbinnen en andere buurtschappen afhankelijk van waren. Laatstgenoemde buurt was in de elfde of twaalfde eeuw ontstaan, toen de uitgestrekte veengebieden ten oosten van de geestgronden werden ontgonnen om graan te kunnen verbouwen. Geïsoleerd van Uitgeest ontwikkelde Markenbinnen zich tot een hechte gemeenschap met een eigen cultuur en met een door de eeuwen heen groeiend besef dat men van Uitgeest weinig had te verwachten. Toen dan ook in 1958 Wormerveer Markenbinnen wilde annexeren, vonden de Markenbinners dat prima. Het plan ging echter niet door.
Vogeltjes vangen
Ter gelegenheid van een nieuw in te voeren belasting werden in 1514 alle steden en dorpen verplicht informatie te geven over hun financiële en economische situatie. Uitgeest telde in dat jaar een 160 woningen. Volgens de toenmalige pastoor Jan Willemszoon gingen er in die jaren zo’n 750 Uitgeesters geregeld ter communie. De meesten van hen, aldus de pastoor, verdienden hun brood met vissen, vogeltjes vangen, spinnen en het weiden van koeien.
Welvaart
In de zeventiende eeuw was Uitgeest een bloeiende gemeenschap met ruim 2300 inwoners, die een bescheiden bijdrage leverden aan de ongekende welvaart van Amsterdam in deze Gouden Eeuw. De Uitgeesters voorzagen de Amsterdammers van melk, boter en kaas en verder zeildoeken, touw, hout en allerhande andere scheepsbenodigdheden. In dit verband moet zeker Cornelis Corneliszoon genoemd worden, die eind zestiende eeuw in Uitgeest werkzaam was. Hij is de geschiedenis ingegaan als de uitvinder van de houtzaagmolen en heeft daarmee aan de wieg gestaan van de machtige Amsterdamse vloot die in de zeventiende eeuw de wereldzeeën beheerste.
Gereformeerd
In tegenstelling tot andere omringende gemeenschappen omarmden aan het einde van de zestiende eeuw de Uitgeesters massaal de gereformeerde religie. De katholieken moesten de dorpskerk afstaan en voortaan kerken in een boerderij aan de Langebuurt in Oostergeest. Begin negentiende eeuw hielden beide geloofsgemeenschappen elkaar min of meer in evenwicht. De ene helft luisterde naar de dominee, de andere helft naar mijnheer pastoor. Uitgeest telde in die dagen ongeveer 1050 inwoners, van wie een groot deel moeite had de eindjes aan elkaar te knopen.
Niet veel te bieden
Van de welvaart in de zeventiende eeuw was begin negentiende eeuw dus nauwelijks meer iets over. De volkstelling van 1811 laat zien dat er in dat jaar 242 Uitgeesters een beroep uitoefenden. Onder hen 81 agrariërs en 76 dagloners. Veel te bieden had Uitgeest niet meer. De nijverheid was bijna compleet verdwenen en ook de agrariërs hadden het zwaar door lage prijzen voor de producten, veepest-epidemieën en hoge belastingen. Zelfs het voortbestaan van de gemeente stond op het spel. In 1848 en opnieuw in 1851 werd van regeringswijze voorgesteld Uitgeest op te heffen en met enkele omringende gemeenten samen te voegen tot een meer levensvatbare gemeenschap. Geen van beide plannen is echter gerealiseerd.
Bloembollen
De opening van de spoorlijn Haarlem-Uitgeest in 1867 opende nieuwe perspectieven voor de agrarische bevolking en met name voor de bloembollenkwekerij, die in de loop van de negentiende eeuw van de grond was gekomen. De toegenomen exportmogelijkheden waren voor de bollenkwekers een stimulans nieuwe soorten te introduceren en zich te gaan specialiseren in het kweken van het zogeheten ‘bijgoed’. Ook de Industriële Revolutie droeg er aan bij dat Uitgeest opgenomen werd in de vaart der volkeren. Aan het einde van de negentiende eeuw vestigde zich hier de Hollandsche Melksuikerfabriek, enige tijd later gevolgd door enkele meubel- en houtwarenfabrieken, waaronder de Stokkenfabriek v/h F. Zonjee. Grootschalige industrie heeft de gemeente echter nooit gekend.
Groei
Het gevolg van deze ontwikkelingen was dat het inwonertal weer begon te stijgen. Aan het einde van de negentiende eeuw telde de gemeente zo’n 2000 inwoners, net zoveel als in het begin van de zeventiende eeuw. Een halve eeuw later had het inwonertal zich verdubbeld tot 4000. Na de Tweede Wereldoorlog verdween de bloembollencultuur geleidelijk, maar desondanks bleef Uitgeest groeien, mede dankzij de toestroom van nieuwkomers die het woonklimaat in de gemeente en de fraaie landelijke omgeving wisten te waarderen. Voor hen werden nieuwe wijken gebouwd, zoals De Koog en De Kleis. Tegenwoordig telt de gemeente Uitgeest ruim 13.300 inwoners.