Dit mannenklooster, eens het oudste en door de tijd ook het aanzienlijkste en voornaamste klooster der stad, dankte zijn ontstaan aan de Haarlemse ridder Simon van Zanen. *  Deze schonk in 1249 zijn huis en erven aan de zuidzijde van 't Zand (thans Grote Markt) aan de orde der karmelieten, die daar een klooster stichtten. Naast de kloostergebouwen bezat het convent een grote en rijk versierde kerk met zes altaren. In 1432 gaf Wilhelmus de Yseldoern, burger van Haarlem, een kostbare relikwie van Christus' doornenkroon ten geschenke. *  De muurschilderingen, voorstellende de graven en gravinnen van Holland, trokken zozeer de aandacht, dat in de grote zaal van het raadhuis hiervan kopieën zijn aangebracht. Het kerkhof was naast de kerk gelegen. In 1459 verleende pastoor Dirck van Wassenaer het begrafenisrecht, *  dat in 1475 door Johan van Rosembosch nader werd bevestigd. Aanvankelijk behoorde het klooster tot de Duitse provincie, maar sedert de definitieve scheiding in 1348 maakte het deel uit van de Nederduitse provincie. Gewoonlijk werden de conventualen "stripende brueders" (geschoeide karmelieten) of O.L. Vrouwebroeders genoemd. Aan het hoofd stond een prior, die door een supprior terzijde werd gestaan. De namen der prioren (1316-1578) zijn ons bewaard gebleven en staan in de bijdragen van het bisdom van Haarlem vermeld. *  Onder hen bevindt zich de kroniekschrijver Joannes Geerbrandi a Leydis, overleden in 1504. In 1326 telde het convent 12 paters. Toen in het midden van de 15de eeuw zich ook bij de karmelieten een observantiebeweging openbaarde onder leiding van Joh. Soreth, werd het klooster te Haarlem in 1455 door hem hervormd. *  Waarschijnlijk heeft dit observantisme niet lang doorgewerkt.

Want op het kapittel van Mechelen (1531) werd besloten in de Nederduitse provincie de hervorming, door paus Clemens VII aangemoedigd, door te zetten. Doordat in Haarlem 2 paters voortdurend tegenstand boden, konden de besluiten van het kapittel daar eerst in 1549 volledig worden ten uitvoer gelegd. In dat jaar zond de provinciaal de prior van Schoonhoven, die met behulp van de wereldlijke arm de twee recalcitranten in de kloostergevangenis deed opsluiten. *  Het klooster besloeg het gehele terrein tussen Grote Houtstraat, Spekstraat, Warmoesstraat en Anegang. Tijdens de reformatie (1578) werd het convent opgeheven. De gebouwen werden in de eerste helft der 17-de eeuw afgebroken en door gewone huizen vervangen. Slechts een poort van één der uitgangen, de Guldenbergspoort, tegenover de Paarlaarsteeg in de Grote Houtstraat, is het enige, wat van dit kloostercomplex is overgebleven. Van het archief is weinig bewaard. Zie Monasticon Batavum, deel III, 52-53. Het gemeentearchief te Haarlem bezit een cartularium uit de 15-de eeuw.